Ramp의 AX (회사를 AI로 물들이는 법)

대부분의 회사는 아직도 AI 전략을 두고 토론만 한다. 너무 복잡하게 생각하는 것이다. Ramp가 회사 전체에 AI를 도입한 방법을 공유한다.

Ramp의 AI 사용량은 작년보다 63배 늘었다. 직원의 99.5%가 AI를 활발히 쓴다. 84%가 매주 코딩 도우미를 사용한다. 6주 만에 800명 이상의 만든이가 사내 플랫폼에서 1,500개 이상의 앱을 출시했다. 이제 개발자가 아닌 직원도 Ramp의 자체 코딩 도우미 Ramp Inspect로 코드 변경 요청을 올린다. 실제 서비스 코드에서 사람이 직접 올리는 코드 변경 요청의 12%를 차지한다. 매달 수천 건이다.

Ramp는 모든 직원이 이 새로운 기술을 받아들이도록 집착했다. 과거에 컴퓨터가 직장에 들어왔을 때와 비슷한 변화라고 봤다. 그래서 Ramp는 Glass를 만들었다. Glass는 Claude 기반 협업 도구다. 사내 누구나 Ramp 시스템에 완전히 연결되고, Ramp 방식에 맞게 작동하는 강력한 AI 도우미를 쓸 수 있다. Ramp는 역대 최대 규모의 AI 해커톤도 열었다. 영업, 고객지원, 법무, 마케팅, 재무 등 700명이 참가했고, 100명의 개발자와 기획자가 코치로 붙었다. 일주일 만에 예전 같으면 1년 걸릴 작업량을 해냈다.

Ramp는 채용과 인재 관리 방식을 바꿨다. 모든 직원에게 제한 없는 예산을 줬다. 배우고, 탐색하고, 만들라고. 사용량 순위표를 만들어서 경쟁을 유도했다. 미래를 보는 사람 중심으로 팀을 다시 짰다. 전사 모임에서 성과를 축하했다. 모든 개인과 리더에게 끊임없이 만들라고 밀어붙였다. 결과는 상상 이상이었다.

여기까지 온 과정을 공유한다. 흥미로운 건 숫자도, 도구도 아니다. Ramp에게 계획이 없었다는 것이다. 문화와 인재만 있었다. 눈앞의 사람과 기술로 되는 것에 계속 투자했다. 쌓이고 쌓여 성장하는 것을 지켜봤다.

1. 시작하기에 두 번째로 좋은 때는 오늘이다.

Ramp의 문화는 속도다. 이 문화가 모든 일하는 방식과 팀 관례를 지배한다. 이 문화가 AI 도입의 가장 큰 가속기였다.

2025년 1월 시작 모임에서 Ramp는 전사에 선언했다. 세계에서 가장 생산적인 회사가 되겠다고. Ramp 문화라면 할 수 있다고 믿었다. 어떻게 할지는 몰랐다.

명확한 것부터 시작했다.

• 리더십의 명확한 메시지: AI 사용은 기대치다
• 모든 질문에 응답하는 AI 모임 운영
• 팀이 만든 것을 공유하는 슬랙 채널
• 전사 모임에서 만든이를 축하하는 시간
• 전사 AI 사용 의무화 및 추적

공식적인 변화 관리 프로그램은 없었다. 필수 교육 과정도 없었다. 대신 사람들이 스스로, 그리고 서로에게 배울 수 있는 기반을 만들었다. 현실은, 팀에게 기회만 주면 된다. 누구나 만들고 싶어 한다. AI가 있으면 누구나 만들 수 있다.

2. AI 숙련도는 스위치가 아니라 배움의 곡선이다.

1년 전, Ramp 직원 대부분은 남들처럼 AI를 썼다. 탭에 ChatGPT 열어두기. Notion에서 AI 검색하기. 괜찮지만 큰 변화는 아니었다.

관찰해보니, 사람들이 일정 수준의 익숙함을 넘기면 생산성이 뛴다. 2025년 전에는 일부 뛰어난 개발자 외에 높은 수준에서 일하는 사람이 거의 없었다. 하지만 2025년 말과 올해, Ramp는 크게 빨라졌다. 작년에 먼저 튼튼한 기반을 쌓았기 때문이다.

Ramp는 AI 숙련도를 네 단계로 생각한다.

• L0: 가끔 ChatGPT를 쓴다. 일하는 방식에 변화는 없다. 여기 머물면서 스스로 시작하지 않으면, 회사에 남기 어렵다.
• L1: 맞춤 GPT를 만들고, Notion 도우미를 쓰고, Claude Code를 써봤다. 가능성을 보기 시작했지만 아직 쌓이는 효과는 없다.
• L2: 자기 업무 일부를 자동화하는 앱을 만들었다. 코드를 올리거나 다른 사람 작업에 의견을 줬다. 여기서부터 진짜다.
• L3: 시스템을 만드는 사람이다. AI를 쓰는 게 아니라, 다른 모든 사람의 수준을 올리는 기반을 만든다. 힘을 곱하는 사람이다.

Ramp의 일은 모두를 사다리 위로 올리는 것이다. 세 가지가 이걸 가능하게 한다.

• 사람들이 있는 곳에서 만나는 도구를 만든다. 전사를 Claude와 Notion AI로 바꾸는 것부터 시작했다. 모든 업무 도구에 연결했다. 기술 장벽이 낮아서 누구나 참여하고 의미 있는 혜택을 얻었다. L0에서 L1으로 올라갔다.
• 도구가 성숙해지면 기대치를 높인다. AI 숙련도가 채용 심사, 적응 교육, 성과 대화에 들어갔다. 그 자체가 목적이 아니라, 명확한 기대치로서다. 이 도구들을 잘 쓰는 것이 Ramp에서 어떤 일을 잘하는 데 필수다. L1을 L2로 밀어올린다.
• 의무와 도구를 맞춘다. 도구가 뒷받침되기 전에 기대치를 올리면 신뢰를 잃고 사람들이 귀를 닫는다.

3. 만들고 부수는 것을 받아들인다.

Ramp를 짜릿하고 불편하게 만드는 부분이다.

2026년 1월에 출시한 도구 중 상당수가 이미 낡았다. 종종 같은 만든이가 만든 더 나은 것으로 바뀌었다. 수명이 몇 달이 아니라 몇 주인 것에 익숙해졌다. AI 모델이 업데이트될 때마다, Claude Code나 Codex가 개선될 때마다, 새로운 기능 묶음이 나올 때마다 가능한 것이 바뀐다. 3개월 전 사내 도구가 아직 최신처럼 느껴진다면, 충분히 과감하게 움직이지 않는 것이다.

데이터를 누구나 쓸 수 있게 한 여정이 이야기를 잘 보여준다.

• 1단계: Notion AI가 최선이어서, 중요한 데이터를 Notion 데이터베이스에 넣고 도우미를 돌렸다.
• 2단계: 슬랙 기반 Snowflake 조사 도구 Ramp Research를 출시했다.
• 3단계: 코딩 도우미가 성숙해지면서, Snowflake 조사를 도우미가 직접 쓸 수 있는 기능으로 만들었다.
• 4단계: 이제 데이터 조사를 상호작용하고 스스로 나아지도록 만들고 있다.

각 세대가 이전 세대가 열 수 없던 문을 열었다. 각 이전 세대는 조용히 물러났다. 지금 돌리는 도구들은? 6월까지 낡아지길 진심으로 바란다.

밖에서 보면 혼란스럽다. 안에서 보면 정반대다. 사람들은 도구에 집착하지 않는다. 문제에 집착한다. 문제를 해결하는 더 좋은 방법이 나오면 바로 잡는다.

4. 중앙에서 만들고, 가장자리에서 밀어붙인다.

Ramp는 조직 설계를 틀린 다음에 맞췄다.

처음 본능은 한곳에 모으는 것이었다. 작은 팀 하나가 전사 도구를 만든다. 수요가 거의 즉시 능력을 넘었다. 그래서 나눠서 갔다. 각 팀이 알아서 만든다. 같은 것을 다시 배우는 일이 넘쳤다.

답은 둘 다 하는 것이었다.

• 작은 중앙 팀이 AI 모델, 데이터, 지식, 일하는 흐름에 걸쳐 기반과 연결 고리를 만든다. 교육, 지원, 변화 관리도 맡는다.
• 기능 팀이 그 기반 위에 만들고, 의견을 줘서 중앙 팀의 계획을 이끈다.

결과가 말해준다.

• 위험 분석가가 월 16시간의 손작업 재무 모형 작업을 자동화했다.
• 영업 운영 담당이 3개 조직에 걸친 표 기반 보상 모형을 48시간 만에 바꿨다.
• 교육 담당이 15분 만에 교육 모의 도구를 만들었다.
• 재무 담당이 계약당 45분을 아끼는 계약 검토기를 만들었다. Ramp는 계약이 많다.

이들 중 개발자는 없다.

이 사람들은 요청서를 넣지 않았다. 자기 고통을 찾고, 해결책을 시험하고, 실제 서비스에 갈 때 개발팀을 끌어왔다. 그마저도 필요할 때만. 가장자리가 중앙을 이끈 만큼 중앙이 가장자리를 이끌었다.

5. 의무가 아닌 무대를 준다.

의무는 약해진다. 문화가 남는다.

전략이 있었다면, 작은 불을 최대한 많이 지피고 어떤 것이 자라는지 보는 것이었다.

• 슬랙 채널 (#ramp-uses-ai) - 뭐가 되나 보려고 만들었다. 지금 1,000명 이상이다. 팀별 채널 40개 이상이 갈라져서 월 20,000개 메시지가 오간다.
• 매주 금요일 AI 질문 시간 - 꾸준히 40-50명 이상이 질문을 들고 온다.
• 새 입사자 AI 적응 교육 - 목표가 커지면서 지난 1년간 네 번 다시 만들었다.
• 전용 전사 모임 - 대표부터 현장 담당자까지 자기가 AI로 만든 것을 보여준다.

초기에 앞장선 사람이 무엇보다 중요했다. 모든 팀에 한 명이 있었다. 야심 찬 영업 운영 담당, 답답해하던 제품 담당, 열정적인 데이터 분석가. 호기심을 갖고, 빠져들고, 팀에 퍼뜨리는 사람이 됐다. Ramp는 이들을 눈에 띄게 했다. 전사 모임에서 비춰주고, 팀 수준 도구를 만들 자원을 주고, 협업이 필요할 때 짝지어 줬다.

이 모든 공개적 만들기가 모두가 느끼는 경쟁 분위기를 만든다. 아무것도 안 만드는 팀이 되고 싶은 사람은 없다. 고객 담당이 위험 분석가가 월 16시간을 아끼는 것을 출시하는 걸 보면, "위험팀 잘했네"라고 생각하지 않는다. "나는 뭘 만들 수 있지?"라고 생각한다.

만들고, 공유하고, 영감을 주고, 더 만드는 고리. 어떤 의무나 공지보다 효과적이다. 가장 큰 놀라움은 누가 가장 많이 만들었는지가 아니었다. 얼마나 많은 사람이 만들 허락을 기다리고 있었는지였다.

6. "아하" 순간에 최대한 빨리 도달하게 한다.

교육은 효과가 없다. 질문 시간과 모임은 도움이 된다. 하지만 세상에서 가장 좋은 선생님이 눈앞에 있다. AI다. 말을 물가로 끌고 갈 수만 있다. 가장 큰 열쇠는 첫날 진짜 결과를 경험하게 하는 것이다.

Ramp는 어렵게 배웠다. 전사 90% 이상이 AI 도구를 들였는데도, 대부분 기본 대화창에 머물렀다. AI 모델은 충분히 좋았다. 감싸는 도구가 문제였다. 터미널 창, npm 설치, MCP 설정. 대다수에게 너무 어려웠다. 뚫고 나간 사람들도 제각각 다른 설정에 따로따로 배워서 쌓이는 효과가 없었다.

그래서 Ramp는 Glass를 만들었다. Anthropic의 Claude Agent SDK 위에 만든 Ramp만의 Claude Code 협업 도구다.

Glass는 설치할 때 알아서 설정된다. Okta 로그인으로 한 번 인증하면 30개 이상의 도구가 켜진다. Salesforce, Snowflake, Gong, Slack, Notion, Google Workspace, Figma. 설정 안내서 없다. IT 요청서 없다. 사용자가 문제를 풀어야 하면, 이미 진 것이다.

4명 팀이 3개월 안에 만들었다. 출시 한 달 만에 매일 쓰는 사람 700명이다. 가장 큰 가치를 얻은 사람은 교육 시간에 참석한 사람이 아니었다. 첫날 기능을 설치하고 바로 결과를 얻은 사람이었다. 제품이 Ramp보다 빨리 가르쳤다.

도구를 소유하면, 사람들이 어디서 막히는지 정확히 보고 당일 고침을 낼 수 있다. 모든 사용이 개발자가 아닌 사람이 실제로 AI를 배우는 방법에 대한 신호를 만든다. 어떤 기능이 퍼지는지, 어디서 뚫리는지, 주 1회 쓰는 사람과 매일 쓰는 사람의 차이가 뭔지.

Ramp는 또한 누구나 일하는 흐름을 묶어서 공유할 수 있는 기능 장터 Dojo를 만들었다. 전사에 350개 이상의 기능이 공유됐다. 영업 담당이 Gong 통화를 분석하고 경쟁 자료를 작성하는 최적의 방법을 알아낸다. 기능으로 묶으면, 이제 모든 영업 담당이 그 초능력을 가진다. 공유된 모든 기능이 모두의 바닥을 올린다.

결과는? 누구나 5분 만에 무엇이든 만들 수 있다.

7. 경쟁으로 만든다.

사람들은 경쟁을 좋아한다. 적어도 Ramp에서는.

Ramp는 모든 팀과 개인의 AI 사용을 추적하는 사내 순위표를 만들었다. 사용 횟수, 쓴 기능, 출시한 앱, 연결한 도구. 누구나 볼 수 있다. 의심하는 사람들은 겉치레 수치라고 말할 것이다. 사용량을 추적하면 쓸데없는 일을 부추긴다고. Ramp는 반대를 발견했다.

Ramp의 상위 AI 사용자는 종종 최고 성과자다. AI 숙련도는 다른 기술과 같다. 반복할수록 나아진다. 많이 쓰는 사람들은 언제 AI를 쓸지, 어떻게 효과적으로 요청할지, 어떤 기능을 조합할지, 언제 직접 할지에 대한 몸의 기억을 키우고 있다. 자기 힘을 쌓아서 키운다.

순위표가 예상 못 한 세 가지 흐름을 만들었다.

• 건강한 동료 압박. 아무도 바닥에 있고 싶지 않다. 다른 팀 동료가 3배 더 많이 쓰고 팀 시간을 아끼는 도구를 출시하는 걸 보면, 의무가 필요 없다. 경쟁 본능이 필요하다.
• 관리자 책임. 팀 수준 순위가 관리자들이 AI 도입을 무시할 수 없게 만들었다. 팀이 하위 25%면, 그 대화를 하게 된다. AI가 "있으면 좋은 것"에서 "팀이 잠재력을 발휘하는지 평가하는 방법"으로 바뀌었다.
• 따라하며 발견. 순위표는 점수판만이 아니다. 지도다. 상위에 있는 사람을 보면, 뭘 하는지 알고 싶어진다. 그들의 기능, 일하는 방식, 앱을 본다.

재지 않으면 관리하지 않는 것이다. 눈에 보이게 하지 않으면, 가장 강력한 도입 수단을 놔두는 것이다.

이건 채용과 성과 관리로 이어진다. Ramp에 들어오는 모든 사람에게 AI 도구 숙련이 절대 조건이다. 예외 없다. 기획자 지원자에게는 전용 면접 시간이 있다. 제품을 만들어라, 어떻게 만들었는지 보여라, 어떻게 작동하는지 설명하라. 발표 자료가 아니라 실제로 돌아가는 시험품이다. 이 도구들을 내 것으로 만들었음을 보여주지 못하면, 기준을 통과하지 못한다.

8. 직원과 AI 사이의 모든 막힘을 없앤다.

회사가 AI 도입을 죽이는 가장 큰 방법은 구매 결정처럼 다루는 것이다. 예산 승인. IT 검토. 사용량 한도. 몇 주간 줄 서 있는 연결 요청. 이 모든 것이 직원과 "아하" 순간 사이의 벽이다.

Ramp는 반대로 갔다. 초기에 한 세 가지가 거의 모든 것보다 중요했다.

• AI 사용을 끝없는 배움 예산으로 다룬다. 사람들이 도구 쓰는 법을 배우기도 전에 모든 사용에 이득을 요구하면, 도입은 절대 일어나지 않는다. 탐색할 공간을 줬다. 보상은 첫날이 아니라 쌓이는 효과에서 온다는 명확한 기대와 함께.
• 사용량 한도와 접근 제한을 없앤다. 사용량 상한 없다. 역할에 따른 차등 접근 없다. "개발자가 아니니까 이거 필요 없어"도 없다. 모두가 같은 도구, 같은 AI 모델, 같은 접근을 가진다. 가장 놀라게 한 사람들은 보통의 승인 과정에서는 접근을 주지 않았을 사람들이었다.
• 연결에 대한 모든 IT 막힘을 없앤다. AI 도우미는 접근할 수 있는 것만큼만 유용하다. 직원이 요청서를 넣고 2주를 기다려야 IT가 Salesforce 연결이나 Snowflake 통합을 승인한다면, 힘을 잃고 다시는 돌아오지 않는다. 30개 이상의 도구를 미리 연결했다. Salesforce, Snowflake, Gong, Slack, Notion, Google Workspace, Figma. 누군가 Glass를 열면, 모든 것이 이미 살아있다. 로그인 한 번이면 일한다.

재무 책임자를 위한 비용 계산이 대화를 다시 짜야 한다. Ramp는 직원들에게 많은 돈을 지불한다. 오늘날 직원당 AI 사용량은 급여의 10%에도 미치지 않는다. 하지만 누군가가 AI로 2배 더 생산적이면, AI에 그 사람 급여 전체를 다시 쓸 마음이 있어야 한다. 사람보다 10배 더 많은 일을 할 수 있는 도우미가 있다면, 왜 그 사람의 2배를 지불하지 않겠는가?

쌓이는 효과를 지켜본다.

Ramp는 대부분의 회사보다 나은 전략으로 시작하지 않았다. 더 나은 시작 조건이 있었을 수 있다. 속도와 주도를 보상하는 문화, 허락을 기다리지 않고 시도하는 사람들, 고객에게 좋기 때문에 큰 내기를 지원하는 리더십.

큰 계획 대신, 그냥 시작했다. 도구를 계속 만들고, 기준을 계속 높이고, 데이터와 AI 기반에 계속 투자하고, 사람들이 뽐낼 장소를 계속 만들었다. 각 길이 따로 쌓여 성장했다. 서로 강해지면서 곡선이 수직으로 갔다.

AI의 아주 초기 단계에 있다. 리더로서 당신의 일은 팀에게 초능력을 주고 스스로를 믿게 하는 것이다. 나머지는 따라온다.

가장 중요한 교훈은 가장 단순하다. 그냥 시작하라.

Ramp는 모든 직군에서 만드는 사람을 채용한다. 개발자가 아닌 사람이 실제 서비스 코드를 출시하고, 사내 도구의 수명이 몇 주이고, 아무도 그게 이상하다고 생각하지 않는 곳에서 일하고 싶다면, Ramp에서 함께 만들자.

실리콘밸리에서 다양한 사람들을 만났다. 이상한 공통점을 발견했는데, 우리의 예상과는 달리 엘리트 코스를 밟은 사람은 흔치 않다는 점이다. 물론 이민자들은 석박 엘리트 코스가 많았지만 체류 문제 때문이라고 차치하고 본토 미국인들 중에서는 슈퍼 "엘리트 코스"를 밟지 않은 사람들이 많았다. 예를 들어 우리 팀에서 시니어 개발자 두 분은 부트 캠프에서 오셨지만 압도적인 개발 능력을 가지고 계신다. 또 인사팀에는 패스트푸드점에서 아르바이트하다가 접객 능력을 살려 전업하신 분도 계신다. 그러니까, 한국 사회에서 일부 사람들이 무시하는 사람들에게서 엄청난 퍼포먼스가 창출되고 있는 것이다. 그들의 공통점을 찾아보니 그들은 좋은 일자리에서 공부되는 일을 하며 (일 = 공부였다) 초고속 성장을 했다는 공통점이 있다. 또 그들은 원서와 논문을 원문 그대로 이해할 수 있어 언어적 장벽이 없었고, 이직이 자유롭고 편견이 적은 사회에서 살다 보니 초고속 성장에 방해받는 요소가 전혀 없었다. 그리고 미국에서는 그런 기회가 적지 않았다. 노력을 1 하면 보상을 100 받는 사회. 재도전의 기회가 언제든 열려있는 사회. 노력할 맛이 나는 사회다.

그렇다면 미국에는 그런 건강한 육성적 일자리들이 왜 그렇게 많을까. 일단 인재 풀이 엄청나게 많은 것 같진 않았다. 어떤 회사에서든 태생부터 남다른 오펜하이머급 슈퍼브레인은 얼마 되지 않는 듯했다. 나머지는 모두 위와 같이 "육성된" 인재들인 것이다. 나는 그 이유를 건강한 경제라고 보았다. 공부는 원래 돈 받고 해야 맞는 것이다. 미국 기업이 강한 이유는 실력자가 많아서가 아니라 일자리 흐름이 건강해서 그렇다. 성장형 일자리가 많은 것이다. 이직이 자유롭고 일손이 부족하여 모두가 압축 성장을 해야 하는, 하지만 그 과정에서 자원이 넘쳐야 하는 것이다. 즉 돈 받으면서 커리어 공부하는 것이다. 그러면서도 회사는 돈을 잘 벌 수 있다. 이는 회사가 뛰어나서 라기보다는 워낙 탄탄한 미국의 내수 경제와, 세계의 지력을 무한정 끌어다 쓰는 달러 패권에서 기반한다고 볼 수 있겠다. 더군다나 경제가 좋으면 사람들이 붙어 연구를 해야 할 분야가 엄청 많다. 경제가 좋으면 슈퍼마켓에서도 시장 전략과 리텐션, 소비자 분석을 전부 돌려야 하지 않겠는가? 그런 연구를 위해 수많은 인재들이 달라붙어 많은 돈을 받으며 일하고 그렇게 성장해서 떠나고 또 후학을 양성하는 것이다.

즉 돈의 흐름을 빠르게 하는 것이 중요하다. 긍지를 가지는 것이 중요하다. 편견을 버리는 것이 중요하다. 사람이 바뀌는 것에는 ① 진심 어린 ② 3년. 딱 이 2가지만 있으면 충분하다. 사람의 성장은 멈추지 않으며 서당개 3년이면 풍월을 읊는다는 말이 더더욱 맞다.

이 직군은 업무에 대한 깊은 지식을 필요로 합니다. 그 지식을 당신이 어떤 방식으로 얻었든 말이죠. -- 애플의 채용 문구

같은 맥락에서 실리콘밸리에서 만난 사람보다 능력적으로는 더 뛰어난 한국 사람들도 많이 있다. 다만 그들의 능력이 효과적으로 사용되고 있지 못한 것이다. 즉, 순수한 기술력보다는 그 기술력이 세상에 어떻게 발현되느냐가 중요한 시대가 온 것이다. 우리의 능력은 발현되지 못하고 있다. 한민족은 해적되었다.

한민족의 멸종 방어